Pienza è un vero e proprio piccolo gioiello voluto da Papa Pio II. Gran parte del rilevante patrimonio storico-artistico di Pienza si concentra nella suggestiva piazza dedicata al pontefice personalità che tanto ha dato alla cittadina, cercando di farne la sua "città ideale" del Rinascimento.
San Quirico d'Orcia, che sorge lungo la Via Francigena ancora difeso da poderose mura quattrocentesche è un borgo antichissimo di probabile origine etrusca, incastonato in una collina che divide la valle dell'Asso da quella dell'Orcia.
Montalcino, patria del famoso "Brunello di Montalcino", uno dei più importanti vini rossi italiani, è un’antica cittadina monumentale adagiata su una altura a quasi 600 m s.l.m., in posizione dominante le Valli dell'Asso, dell'Orcia e dell'Ombrone.
Cortona, nota città d'arte, prende il nome da un’antica leggenda narrata da Virgilio che la vuole fondata dal mitico Dardano, nel luogo dove l'eroe perse combattendo il suo elmo (Corys), da cui il nome di Corito diventato negli anni Cortona.
Castiglione del Lago considerato oggi uno dei più importanti centri turistici del Trasimeno sorge su di un promontorio calcareo che fu popolato già in epoca etrusca e romana.